Choć Zełenski ma wykształcenie prawnicze, nigdy nie zdecydował się na pracę w zawodzie. Szybko zainteresował się sceną i przez kilkanaście lat działał w show-biznesie. Wygrał ukraiński Taniec z Gwiazdami i podkładał głos do Misia Paddingtona. Przez cztery lata grał także główną rolę w serialu „Sługa Narodu”. To satyryczna opowieść o nauczycielu historii Wasylu Petrowyczu Hołobrodce, który nieoczekiwanie zostaje prezydentem kraju. Od 2015 roku w ukraińskiej telewizji wyemitowano trzy sezonu serialu. Produkcję przerwano w 2019 roku, ponieważ Zełenski... naprawdę został prezydentem. To dopiero materiał na film.