Carolyn Bessette-Kennedy zginęła tragicznie w wypadku lotniczym 16 lipca 1999 roku razem z mężem, Johnem F. Kennedym Jr., oraz jej siostrą, Lauren Bessette. Wypadek miał miejsce, gdy ich prywatny samolot, Piper Saratoga, rozbił się nad Oceanem Atlantyckim na przylądku Cod w stanie Massachusetts. Przyczyny katastrofy do dziś są przedmiotem spekulacji, ale dochodzenie wykazało, że jednym z czynników mogło być brak doświadczenia pilota, Johna Kennedego Jr. oraz warunki pogodowe. Śmierć Carolyn Bessette-Kennedy była ogromnym ciosem dla jej rodziny, przyjaciół oraz szerokiej publiczności, której styl życia i elegancja zawsze były inspiracją.