Popkulturowy etap w historii Levi’s 501® rozpoczął się, gdy Marlon Brando wystąpił w kultowych dżinsach w filmie „The Wild One” z 1953 roku. W latach sześćdziesiątych nosiły je już wszystkie możliwe subkultury – uczestnicy festiwalu Woodstock, członkowie ruchu praw obywatelskich i protestów w Wietnamie, a także Modsi i Rockersi z Wielkiej Brytanii. Kultowe pięćsetjedynki pojawiały się w filmach i na okładkach płyt, chociażby u Boba Dylana. Stały się synonimem młodości i kontrkultury do tego stopnia, że w niektórych szkołach zakazano noszenia „blue jeans”. To sprawiło, że nastolatkowie jeszcze bardziej je pokochali.